Cette question m'a été posée par mon fils de 13 ans : puis-je envoyer un e-mail anonyme, papa, a-t-il demandé, et être sûr qu'il ne peut pas être retrouvé ?

Ayant compris pourquoi il voulait envoyer un tel message et l'ayant persuadé qu'il existe des moyens bien plus satisfaisants de se défouler sur quelqu'un que de se cacher derrière un faux anonymat, je me suis penché sur les détails techniques de sa question.
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Il existe des moyens bien plus satisfaisants de se défouler sur quelqu'un que de se cacher derrière un faux anonymat
Vous pouvez envoyer des e-mails anonymes, et de nombreux services gratuits et commerciaux sont disponibles pour vous fournir exactement cela, mais l'efficacité d'un tel anonymat est un tout autre problème. Lorsque vous utilisez un service de remailer anonyme, il connaîtra l'adresse IP à partir de laquelle vous vous êtes connecté, et si cela masque ou non cette adresse IP au destinataire final, cela n'a pas vraiment d'importance, car vous avez déjà laissé une trace.
Peu importe le nombre de remailers que vous utilisez pour cacher l'original au destinataire, une personne déterminée avec les bonnes ressources et l'autorité (un organisme d'application de la loi, par exemple) pourrait toujours revenir en arrière dans la file d'attente du serveur et finalement arriver au point de départ qui porte votre adresse IP.
Bien que cette adresse IP d'origine puisse – sur décision de justice – être associée à votre adresse personnelle via votre fournisseur de services, elle ne peut pas vous lier catégoriquement à l'envoi de l'e-mail ; même ainsi, je suppose que le fait que la police frappe à votre porte n'est pas le genre d'anonymat que vous recherchiez.
Étant un garçon de 13 ans curieux, mon fils a continué à insister sur le sujet et je devais admettre que, oui, vous pouviez contourner bon nombre des lacunes des services de messagerie anonymes en utilisant simplement un compte de messagerie Web jetable, créé sur un PC dans certains cybercafé de la ruelle. Cela semblait satisfaire sa curiosité, et peut-être aussi apaisé son désir de vengeance d'écolier.
Benjamin Fung, professeur d'ingénierie des systèmes d'information à l'Université Concordia, se montre un peu plus convaincant lorsqu'il s'agit de courrier électronique anonyme, à tel point qu'il a développé un système d'empreinte digitale des courriers électroniques. Cela semble être si efficace qu'il peut déterminer la véritable paternité de tout e-mail avec des niveaux de précision relativement élevés, et pourrait être utilisé devant un tribunal pour lier positivement un suspect à une adresse IP particulière.
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En utilisant sa connaissance des technologies d'exploration de données et de reconnaissance vocale, le professeur Fung a utilisé des techniques connexes pour identifier les modèles d'utilisation de la langue dans le contenu d'un message électronique, de sorte que, compte tenu des exemples d'e-mails provenant d'un certain nombre de suspects, qui ont tous accès au même Adresse IP, la technique Fung Fingerprint identifiera l'auteur réel d'un message particulier. Quelle est la précision de sa méthode émergente ? En analysant 100 e-mails de dix auteurs différents par groupes de dix, Fung a correctement identifié l'auteur dans 80 à 90 % des cas.
D'accord, il y a encore du chemin à parcourir avant que cela devienne complètement infaillible, mais c'est quand même un début assez impressionnant. À moins que ces e-mails ne soient cryptés, bien sûr…